À la fin des années 1910, un étrange personnage commence à se faire connaitre, Ray Bourbon. Selon ses dires, il aurait été la doublure de quelques actrices connues du cinéma, dont Gloria Swanson. Dans les années 20, sa notoriété augmente quand il commence à se travestir et à se produire dans les cabarets LGBTQ. Il chante, danse et fait des sketchs attirant des centaines de personnes. Ray Bourbon se produit dans des endroits luxueux, il est connue du monde de la nuit tout en poursuivant une petite carrière au grand écran. Tout est chamboulé à partir des années 50. Ses numéros ne sont plus aux goûts du jour, ses costumes sont poussiéreux et les fans ne sont plus assis dans les cabarets. C'est le début d'une longue et pénible chute pour la première icône gay. Une chute qui prend fin en 1970, quand il est reconnu coupable d'être à la tête d'un meurtre...

Dans les années 30, la carrière de la chanteuse et actrice Kirsten Heiberg prend un nouveau tournant. En l'espace de quelques mois, grâce à des contacts du gouvernement, l'une des femmes les plus connues du parti Nazi. Heiberg devient l'égérie de la politique d'extrême droite allemande. Elle contribue à plusieurs films de propagande et fait une tournée afin d'encourager les militaires allemands. Lorsque la guerre se termine, les alliés rejettent celle qui a été le visage féminin des nazis. Pourtant, à sa mort, on découvre qu'elle était pas l'icône parfaite de l'extrême droite. Et si on s'était trompé à son sujet ?

Au milieu des années 30, le jeune afro-américain Billie Thomas, apparait pour la première fois à l'écran dans le rôle de Buckwheat. Personnage controversé déjà à l'époque de la série Our Gang, Buckwheat est la représentation stéréotypé des personnes de couleurs. Par contre, il est aussi symbole, pour plusieurs, d'avancés dans les mentalités. Un enfant noir qui joue avec des enfants blancs, c'est du quasi jamais vu au grand écran américain. Billie Thomas, une fois le cinéma terminé, partira doucement dans l'ombre.